Depois de conquistado por cristãos e reconquistado por mouros, o Castelo de Santiago do Cacém foi reconstruído pelos Templários, no século XIII. A partir de inícios do século XVI, começou a perder a antiga função defensiva, facto que acelerou a sua degradação. Em 1605 já não era habitado, o que levou a que em 1700 se encontrasse em adiantado estado de ruína. A partir dos anos 30 do século XX sofreu grandes obras de restauro.
Trata-se de uma construção de arquitetura gótica, trapezoidal, com barbacã e panos de muralha retilíneos reforçados por cubelos circulares e quadrangulares. Os cubelos circulares constituíram uma inovação na arquitetura militar da época. Está classificado como monumento nacional desde 1910.